แม้ว่าสัญญาของ Colwill กับ Chelsea จะหมดอายุในปี 2026 แต่สโมสรก็กระตือรือร้นที่จะดึงดาวรุ่งคนนี้เข้าสู่ข้อตกลงระยะยาวฉบับใหม่ อย่างไรก็ตาม คาดว่าจะมีการย้ายผู้เล่นออกไปก่อนเริ่มฤดูกาล 2023-24 ผู้เล่นอย่างเช่น มาเตโอ โควาซิช, เมสัน เมาท์, คอเนอร์ กัลลาเกอร์, รูเบ็น ลอฟตัส-ชีค และคัลลัม ฮัดสัน-โอดอย ได้พูดคุยกับสโมสรอื่นแล้วหรือบน รายการโอนที่สโมสร